美しい風景、そこにたたずむ若い女性の姿があります…というのは、しんのすけが見ていた夢でした。ところが、実は同じ時に野原一家は全員が同じ夢を見ていたのだというのです。いったいこれはどういうことだと思いつつもいつもながらの慌しい朝となります。ところが、その間にシロが庭に 大きな穴を掘ってしまうのでした。幼稚園から帰ってきたしんのすけは、飼い主の責任で穴を埋めるようにみさえから言われます。しかし、シロは穴を埋めさせてくれません。そこでさらに掘ってみると、何と手紙が出てきました。「おらてんしょーにねんにいる　おひめさまはちょーびじんだぞ」などと書かれています。その横にはぶりぶりざえもんの絵があり、どうやらしんのすけが書いたもののようです。しかししんのすけはこんな手紙を書いたり埋めたりした記憶はなくて困ってしまいます。しかし「おひめさまはちょーびじん」がきっと昨夜の夢に出てきたあの女性のことだと思い、また会いたいと思ったしんのすけは穴の中で目を閉じます……

そして目を開けたところ、景色は一変していました。昨夜夢に見た、あの景色が広がっているのです。しんのすけは天正2年、1574年にタイムスリップしてしまったのでした。そしてしんのすけは、近くで戦をやっているのを見つけます。すると、偶然にも一人の侍の命を救ってしまいました。彼の名は井尻又兵衛由俊（いじりまたべえよしとし）というようです。旗さしは青地に白い雲…。とりあえず戦が終わった後、しんのすけは又兵衛に連れられて春日城へと向かいました。その後、又兵衛は家に戻りますが、その途中で女性に会います。その女性はしんのすけが夢に見たあの女性だったのです。名は廉（れん）というそうです。

さて、その頃しんのすけがいなくなった2002年では、みさえが必死にしんのすけの行方を探しています。ひろしは、手紙に書かれている天正2年のことが気になり、図書館で歴史書を見てみました。すると、まさしく天正2年の戦にて「野原信之介とその一族が活躍」というような記述を見つけるのでした。きっと自分たちも過去に行くことになると察したひろしはみさえを説得し、車に役に立ちそうなものを積み込んで例の穴の上に車を移動させました。

天正2年では、廉がしんのすけにいろいろと話を聞いています。そして、どのように恋をするのかとも聞いてくるのでした。家や身分など関係なく、互いに好きになればいいと聞かされた廉は興味しんしんです。しかし、廉は大蔵井高虎という大名のところに嫁ぐことに決まっているとのことなのです。いわゆる政略結婚というものです。その後、しんのすけはひろしたちに向けて手紙を書きます。そう、その手紙こそが、あの庭で掘り出した手紙だったわけです。そして、しんのすけが最初に現れた場所を探すことにするのでした。その場所に行く前に、又兵衛が実は廉のことが好きなのだけど、身分の違いなどもあって想いを伝えられずにいるということを知るしんのすけなのでした。その後しんのすけは、この時代の子どもたちと会いますが、防衛隊の面々によく似ています。その面々の秘密の遊び場だというところに行くことになります。すると、そここそがしんのすけがタイムスリップしてきた場所だったのです。その後野伏に襲われそうになったりしながらも、駆けつけた又兵衛の活躍によりどうにか退け、手紙を埋めます。

手紙を埋めた直後、そこには1台の車がいました。ひろしたちがやってきたのです。しかし、やってきたのはいいものの戻ることができません。とりあえず城下町へと向かうことに。ひろしも春日の殿様に現代の話をあれこれとするのですが、現在では侍も殿様もいないということを聞かされた春日の殿様はむなしさを感じ、廉の政略結婚を断る決意をするのです。しかし、断られた高虎側は当然いい気分なはずはなく、春日家を滅ぼすべく軍勢を向かわせる事に決めます。翌日、大蔵井軍が春日城へと迫ってきました。それを知った春日側は女性や子どもを一つの建物内へ避難させ、又兵衛ほか男たちは城壁に沿って大蔵井軍を待ち構える体制に入りました。そして、ついに戦の始まりです。野原一家は女性や子どもたちと一緒に建物内に身を潜めています。やがて日没となり、戦は翌日へ持ち越しとなります。翌日、春日軍が城の外へ出て大蔵井軍に攻め込むから、その隙を狙って野原一家は城の外に逃げ出すように言われます。そして2日目の戦が始まりました。予定通り、車に乗った野原一家は少したってから城を出て車を走らせます。その頃、建物内にいた廉が突然塀を乗り越え、外へ走り出していきます。戦の様子がよく見える高い建物へと走っていくのでした。一方城を脱出した野原一家ではありましたが、やはり戦のことが気になるわけで、ついに車ごと戦場へと乗り込んでいきました。ものすごい速さで突っ込んでくる鋼鉄の物体に大蔵井軍は大混乱、あっという間に野原一家は高虎のいる陣地内へと侵入を果たします。すると、しんのすけが車を降りて高虎の元へと向かっていくのでした。そして、ついにしんのすけは高虎の足元にまでやってきて股間に頭突きをかますのでした。その結果高虎は倒れこんでしまいます。こうして戦は春日軍の勝利です。又兵衛がやってきて、当然のように倒れている高虎の首を取ろうとしますが、しんのすけが必死に説得し、首を取るのは思いとどまった又兵衛でした。

そうして戦に勝ち、城へと戻る春日軍です。又兵衛の馬にはしんのすけも乗せてもらっています。今回の戦で一番の手柄はしんのすけだから、きっと殿様がごほうびをくれるというのです。するとしんのすけは、又兵衛が持っている小さな刀がほしいと言うのでした。でもこれは大事な形見だからあげるわけにはいかないようです。やがて前方の建物に廉がいるのに気がつくしんのすけです。廉は大きく手を振り、又兵衛はや顔を赤らめています。ほっとする廉でした……

しかしその直後、ズダーンと一発の銃声が響きます。銃声が収まって数秒後、馬に乗っていた又兵衛が地面に落ちました。しんのすけが駆け寄ると、又兵衛の胸に穴があいています。「撃たれたらしい」とつぶやく又兵衛は、なぜしんのすけがここにいるのか、今わかったと言うのです。本来は最初にしんのすけが来た時、又兵衛は撃たれて死ぬはずだった。でもそれを救い、大切な国と人を守る働きをするための時間をくれたのだと言うのです。もう役目も終わったから、きっと元の時代に帰れるだろうとのことです。そして、あの小さな刀をしんのすけに渡し、又兵衛は動かなくなりました。しんのすけはこれまでに見たことがないほど大粒かつ大量の涙を流します。その頃、その様子を見ていた廉もまた悲しみ泣き崩れるのでした。

その後野原一家と廉は例の場所にいました。しんのすけは廉と話をします。そして、廉は又兵衛と結婚したかったことを聞かされます。こんなに人を好きになることはもう二度とないだろう、だから先誰にも嫁がないとのことです。しんのすけは又兵衛も廉のことが好きだったと言いかけますが、廉が止めます。そして野原一家は現代へと帰るのでした。帰ってきて空を見ると、そこには白い雲が浮かんでいます。「あのおじさんの旗だ！」と叫ぶしんのすけです。同じ頃、廉もまた同じ雲を見ているのでしょう。目を潤ませて「おい、青空侍」とつぶやくのでした……。